Благотворното влияние на природните блага по тези места не са били тайна и за римляните. Завладели провинция Тракия през 46 г. от н.е., те основават селище около минералните извори. През 293 г. от н.е. император Диоклециан му дава статут на град и предприема разширяване и укрепване с крепостни стени. Ето защо по римско време градът е известен именно като Диоклецианопол – града на Диоклециан. Запазените и до днес архитектурни шедьоври от толкова стара епоха са притегателен център за ценителите на историческо и културно наследство, тъй като съхранените останки са рядък представител на римската архитектура в Европа.
Всеки посетител на Хисаря може да се потопи в атмосферата на Римската империя, разглеждайки многобройните запазени римски останки в града:
Римската крепост
Eдин от безспорните символи на Хисаря. Крепостта представлява постройка с формата на почти правилен четириъгълник. Тя е една от най-добре съхранилите се от този тип паметници не само в България, но и на целия Балкански полуостров. Предполага се, че височината й е достигала 12 м. Днес запазените останки от крепостта достигат 7 м.
Термите на Диоклецианопол
Са едни от малкото запазени римски бани на Балканския полуостров, в които са били извършвани процедури и лечение с минерална вода. Съхранени почти до покрив, те впечатляват със своята оригиналност и автентичност.
Паркът „Момина Сълза”
Около него е съсредоточена градската архитектура. Тук са били изградени най-представителните сгради на града, както и терми на площ от 2 000 кв.м.
Римски амфитеатър
Разположен в парк „Момина сълза”, амфитеатърът е бил едно от най-посещаваните и любими места на хората от онази далечна епоха. Построен в началото на ІV-ти век от н.е., в него са се провеждали спортни състезания и борби с животни. Отлично запазени са арената и обслужващите помещения.
Некрополите на Диоклецианополис
Те са разположени извън рамките на крепостните стени. На около 300 м южно от укрепения град се намира римската гробница. Тя е запазена и отворена за посещение. Археологическото богатство на Хисаря е уникално: няма друго място с така комплексно запазени паметници на културата от римската и ранновизантийската епоха с всички техни елементи и многообразие. Историческите паметници са експонирани в подходяща паркова среда и предоставят прекрасни възможности на гостите на града за една „историческа разходка” сред природата.